Question

①烯鍵在一定條件下氧化可生成二元醇：

②醛能發(fā)生如下反應(yīng)生成縮醛：

縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難起反應(yīng)，但在稀酸中溫?zé)�，�?huì)水解為原來的醛。現(xiàn)有如下合成路線：

試回答下列問題：

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________、______________________。

(2)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：_____________________________________________。

Answer 1

(1)CH₂==CH==CH(OC₂H₅)₂                CH₂OH—CHOH—CH(OC₂H₅)

	H＋、H2O      △

 

(2)CH₂OH—CHOH—CH(OC₂H₅)             CH₂OH—CHOH—CHO＋2C₂H₅OH

解析:

  由題給信息知，欲使CH₂==CH—CHO變?yōu)镃H₂OH—CHOH—CHO，需將C==C雙鍵氧化，而—CHO對(duì)氧化劑敏感，故應(yīng)先進(jìn)行保護(hù)，待C==C雙鍵氧化完畢，再將醛基還原出來，故合成路線為：

    點(diǎn)評(píng)   題目告訴了醛基的保護(hù)措施，考查學(xué)生利用題給信息，判定烯醛合成羥醛設(shè)計(jì)路線中反應(yīng)產(chǎn)物及寫出合成反應(yīng)的能力。如未認(rèn)識(shí)到醛基易氧化，需要保護(hù)，從而得出錯(cuò)誤答案。