Question

2．高聚酚酯  是一種環(huán)保型的新涂料，其合成路線如下圖所示：


已知：RCHO$→_{（2）H_{2}O/H+}^{（1）HCN/OH-}$RCHOHCOOH；
請回答下列問題：
（1）P的分子式為（C₁₅H₁₂O₂）_n，反應①屬于消去反應，反應①還有多種有機副產(chǎn)物，其中能使溴的CCl₄溶液褪色的副產(chǎn)物的結構筒式為．
（2）若反應②中兩種反應物物質的量之比為1：1，則除A外另一種產(chǎn)物的名稱是甲醛，E是高分子化臺物，其結構筒式為．
（3）C轉化為D的化學方程式是．
（4）B有多種同分異構體，符舍下列條件的同分異構體共有23種，其中核磁共振氫譜中有6組峰的是（寫出其中一種的結構簡式）．
①能與NaHCO₃ 溶液反應②遇FeCl₃溶液顯紫色③分子中含一個-CH₃

則F中官能團名稱是氯原子，H的結構簡式為，試劑G的化學式H₂．

Answer 1

分析 對比結構可知，反應①發(fā)生醇的消去反應，由P的結構，逆推可知D為，進一步反推C為、B為，A為，由B生成E的反應條件及E是高分子化合物，可知E為．對比結構可知，反應①發(fā)生醇的消去反應，還一生成另外一種烯烴：．
（4）由①能與NaHCO₃ 溶液反應，可知結構中含有-COOH；②遇 FeCl₃溶液顯紫色，可知結構中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有一個-OH，結合③分子中含一個-CH₃，可知苯環(huán)側鏈有以下幾種情況：有2個側鏈，為-OH、-CH（CH₃）COOH，有鄰、間、對三種位置；有3個側鏈，為-OH、-CH₃、-CH₂COOH，或者為-OH、-CH₂CH₃、-COOH，采取定二移一法確定同分異構體數(shù)目；
（5）與氯氣發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成H為，H發(fā)生氧化反應生成，再與氫氣發(fā)生加成反應生成B．

解答 解：由P的結構，逆推可知D為，進一步反推C為、B為，A為，由B生成E的反應條件及E是高分子化合物，可知E為．
（1）由P的結構簡式，可知P的分子式為（C₁₅H₁₂O₂）_n，對比結構可知，反應①發(fā)生醇的消去反應，還一生成另外一種烯烴：，
故答案為：（C₁₅H₁₂O₂）_n；消去；；
（2）若反應②中兩種反應物物質的量之比為1：1，結合A的結構可知為碳碳雙鍵發(fā)生斷裂生成醛，外另一種產(chǎn)物為HCHO，名稱是甲醛，由上述分析劇增，高分子化合物E的結構筒式為，
故答案為：甲醛；；
（3）C轉化為D的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）由①能與NaHCO₃ 溶液反應，可知結構中含有-COOH；②遇 FeCl₃溶液顯紫色，可知結構中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有一個-OH，結合③分子中含一個-CH₃，可知苯環(huán)側鏈有以下幾種情況：有2個側鏈，為-OH、-CH（CH₃）COOH，有鄰、間、對三種位置；有3個側鏈，為-OH、-CH₃、-CH₂COOH，或者為-OH、-CH₂CH₃、-COOH，其中2個取代基有鄰、間、對3種位置，對應的另外1個取代基分別有4、4、2種位置，每種情況有10種，故共有23種，其中核磁共振氫譜中有6組峰的其中一種的結構簡式為：等，
故答案為：23；；

（5）與氯氣發(fā)生加成反應生成F為，含有官能團為氯原子，F(xiàn)發(fā)生水解反應生成H為，H發(fā)生氧化反應生成，再與氫氣發(fā)生加成反應生成B，試劑G的化學式H₂，
故答案為：氯原子；；H₂．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)P的結構及反應條件，利用逆推法進行推斷，綜合考查學生分析推理、知識遷移應用能力，是高考常見題型，難度中等．