Question

（12分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學環(huán)境的氫；

②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

（1）A的化學名稱為__________；

（2）香豆素的分子式為_______；由甲苯生成A的反應類型為___________；

（3）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_____種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_____種；

（4）由B生成C的化學反應方程式為___________；

（5）D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有______種，其中：既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是________（寫結構簡式）。

Answer 1

（1）2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）

（2）C9H6O2；取代反應；

（3）4；2

（4）

（5）4；

【解析】

試題分析：（1）A由甲苯取代反應生成，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，所以為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；

（2）由香豆素結構簡式得其分子式為C9H6O2；A由甲苯與Cl2在三氯化鐵催化作用下發(fā)生取代反應生成；

（3）B為其同分異構體中含有苯環(huán)的還有共4種

；其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有2種。

（4）由B生成C在甲基上發(fā)生取代反應為

（5）D為，其同分異構體中含有苯環(huán)的還有共4種，既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是

考點：芳香烴、醇、酚、醛等物質的性質；有機物同分異構體。