Question

14．芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素．相同狀況下，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子數(shù)之和是O原子數(shù)的5倍．已知：各有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系

其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C；C與D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類型的有機(jī)物．
（1）A的分子式是C₁₀H₁₀O₄．
（2）水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基；完全燃燒時(shí)，1mol D與1mol 下列有機(jī)物耗氧量相同的是ac（填字母代號(hào)）．
a．C₃H₆O₃        b．C₃H₈O        c．C₂H₄        d．C₂H₆O₂
（3）B的結(jié)構(gòu)簡式是；水楊酸與小蘇打溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：；    一定條件下，C與F反應(yīng)的反應(yīng)類型是_酯化反應(yīng)．
（4）寫出C與足量銀氨溶液的反應(yīng)化學(xué)方程式：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃+H₂O；反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（5）同時(shí)符合下列要求的化合物有3種．
①與A互為同分異構(gòu)體   
②可以水解
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有1種
（6）1mol上述（5）中的一種有機(jī)物X 在水溶液中，能與4mol NaOH共熱發(fā)生反應(yīng)，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，則二者相對(duì)分子質(zhì)量為97×2=194，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)O原子數(shù)為n，則C、H原子數(shù)均為2.5n，則（12+1）×2.5n+n×16=194，解得n=4，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，即分子中碳原子數(shù)均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C和D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為，據(jù)此解答．

解答 解：芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素，A、B蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是97，則二者相對(duì)分子質(zhì)量為97×2=194，分子中C、H原子個(gè)數(shù)相同，且C、H原子總數(shù)是氧原子數(shù)的5倍，設(shè)O原子數(shù)為n，則C、H原子數(shù)均為2.5n，則（12+1）×2.5n+n×16=194，解得n=4，故A、B分子式為C₁₀H₁₀O₄．A、B水解均得到水楊酸，可知C、D碳原子總數(shù)與E、F碳原子總數(shù)相等，即分子中碳原子數(shù)均為3，F(xiàn)經(jīng)連續(xù)氧化可生成C，說明F為醇，C為酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C和D是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，則D應(yīng)為CH₃CH₂OH，C為HCOOH，故F為CH₃OH，E為CH₃COOH，由此可知A為，B為．
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，故答案為：C₁₀H₁₀O₄；
（2）水楊酸中所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基；
D為CH₃CH₂OH，改寫為C₂H₄．H₂O，與乙烯消耗氧氣相同，C₃H₆O₃ 改寫為C₂H₄．CO₂．H₂O，與乙烯消耗氧氣相同，C₃H₈O 改寫C₂H₆．H₂O，與乙烷消耗氧氣相同，C₂H₆O₂改寫為改寫為C₂H₂.2H₂O，與乙炔消耗氧氣相同，故答案為：羧基、羥基；ac；
（3）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式是，水楊酸與小蘇打溶液反應(yīng)，羧基反應(yīng)，酚羥基不能反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
C為HCOOH，故F為CH₃OH，一定條件下，C與F可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸甲酯，
故答案為：；；酯化反應(yīng)；
（4）甲酸中含有醛基，具有還原性，能被銀氨溶液氧化，反應(yīng)方程式為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃+H₂O，屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：HCOOH+2Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+2Ag↓+2NH₃+H₂O；氧化反應(yīng)；
（5）同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：①與A互為同分異構(gòu)體；②可以水解，含有酯基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明兩個(gè)取代基相同且處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體為：、、，故答案為：3；
（6）1mol上述（5）的同分異構(gòu)體中有一種有機(jī)物X，能與含4mol NaOH溶液恰好完全反應(yīng)，X為，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A、B的分子式是解題關(guān)鍵，結(jié)合分子式判斷C、D含有碳原子數(shù)目，再根據(jù)F連續(xù)氧化生成C、C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)等進(jìn)行推斷，難度中等．