Question

A是一種重要的食用香料．存在于玉米、葡萄等多種食品中．主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等香精，也可用于有機(jī)合成．以A為原料制備陰離子樹脂M和新型聚酯材料N等的合成路線如圖：

已知：
Ⅰ．

HIO4

△

RCHO+OHCR′
Ⅱ．R-CH═CHOH不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為R-CH₂-CHO
（1）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是

 

．
（2）B中官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）D與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式是

 

．
（4）下列關(guān)于E的說法正確的是

 

．
a．不溶于水  b．能與H₂發(fā)生還原反應(yīng)c．能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化 d．與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
（5）M的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是

 

．
（7）A的屬于酯類的同分異構(gòu)體有

 

種，其中只含一個甲基的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A中不飽和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D為醛，則E為乙醇結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A中不飽和度=

4×2+2-8

2

=1，所以含有一個雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息I知，B中含有醇羥基，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D為醛，則E為乙醇結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為；
A發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COCH=CH₂，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，反應(yīng)I為A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以其反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，其官能團(tuán)名稱是羥基，故答案為：羥基；
（3）D為CH₃CHO，D與新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）為乙醇結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，
a．乙醇易溶于水，故a錯誤；
b．乙醇不含不飽和鍵，所以不能與H₂發(fā)生還原反應(yīng)，故b錯誤；
c．乙醇含有醇羥基，能被重鉻酸鉀酸性溶液氧化而使重鉻酸鉀溶液變色，故c正確；
 d．乙醇不能和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，但可以在濃硫酸作催化劑、170℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)，故d錯誤；
故選c；
（5）通過以上分析知，M結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）B和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（7）A為CH₃COCH（OH）CH₃，A屬于酯類的同分異構(gòu)體中，有HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以有四種同分異構(gòu)體；
 只含一個甲基的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂CH₃．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、題給信息、流程圖中部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)等．