Question

17．氯呲格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以A為原料的合成路線如下：
（1）A的系統(tǒng)名稱是2-氯苯甲醛，A的一個分子中最多14個原子公平面，X的結構簡式．
（2）兩分子C在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，該反應的化學方程式為
．
（3）D中除氯原子外還含有的官能團名稱為氨基和酯基，C→D反應類型為取代反應或酯化反應．
（4）試寫出A屬于芳香族化合物的所有同分異構體的結構簡式（不包含A）．
（5）已知：
寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線圖（無機試劑任選）
合成路線流程圖示例：CH₃COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$CH₂ClCOOH$→_{△}^{NaOH，H_{2}O}$CH₂OHCOONa．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生取代反應或酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，根據DE結構簡式及X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯吡格雷，
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生水解反應生成C，C發(fā)生取代反應或酯化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，根據DE結構簡式及X分子式知，X結構簡式為，E發(fā)生取代反應生成氯吡格雷，
（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名，則A為2-氯苯甲醛，苯分子中所有原子共平面、甲醛分子中所有原子共平面，則A的一個分子中最多14個原子共平面，X的結構簡式，
故答案為：2-氯苯甲醛；14；；
（2）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環(huán)，應是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應，兩分子C脫去2分子水生成，該反應方程式為：，
故答案為：；
（3）D中除氯原子外還含有的官能團名稱為氨基和酯基，C→D反應類型為取代反應或酯化反應，
故答案為：氨基和酯基；取代反應或酯化反應；
（4）屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構體中含有苯環(huán)，官能團不變時，改變官能團的位置，若官能團發(fā)生變化，側鏈為-COCl，符合條件所有的結構簡式為，故答案為：；

（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，則合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及合成類型設計、知識綜合運用能力，明確官能團及其性質關系、反應條件及物質之間的轉化是解本題關鍵，難點是合成路線設計，題目難度中等．