Question

化合物A(C₈H₈O₃)為無色液體，難溶于水，有特殊香味．從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A硝化時可生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式為C₆H₆O，G能進行銀鏡反應(yīng)．

回答：下列化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：

A________　　E________　　K________

反應(yīng)類型；(Ⅰ)________　　(Ⅱ)________　　(Ⅲ)________

反應(yīng)方程式：________________

H→K：________________；

C→E：________________；

C＋F→G：________________；

Answer 1

答案：
解析：

解析： 　　本題是對酯的水解、醇、醛氧化、酯化、堿石灰脫羧、苯酚性質(zhì)的綜合考查．解此題的關(guān)鍵在確定A．給出的條件有：分子式為C8H8O3；無色液體，難溶水，有香味，故A可推斷為酯，A與NaOH水溶液共熱生成B＋C，進一步證明是酯． 　　CEF，可推斷為C為醇，則B為酸和NaOH作用的產(chǎn)物． 　　BDC6H6OK↓(白)這是解題的難點，也是突破點．要深入理解甲烷實驗室制法反應(yīng)的原理，即：堿石灰脫羧．由K反推知C6H6O為苯酚，D為苯酚鈉．從而知A為含苯環(huán)和酚羥基的酯，結(jié)合分子式推為：和(不能是對位，因其一硝基取代物有四種)． 　　答案： 　　A：或　　E：HCHO 　　K： 　　反應(yīng)類型：(Ⅰ)水解；(Ⅱ)酯化；(Ⅲ)取代反應(yīng) 　　方程式： 　　H→K；＋3Br2→↓＋3HBr 　　C→E：2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O 　　C＋F→G：CH3OH＋HCOOHHCOOCH3＋H2O 　　解題技巧； 　　有機推斷一般有正推、逆推等思考方式，這兩種方法在本題中都有所體現(xiàn)．CH4的實驗室制法：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑，可認為甲基(CH3)脫去了羧基鈉(COONa)俗稱堿石灰脫羧．再如： 　　＋NaOH＋Na2CO3 　　本題B到D的轉(zhuǎn)化正是應(yīng)用了以上原理： 　　＋NaOH＋Na2CO3