Question

18．II有機物G（分子式為 C₁₃H₁₈O₂）是一種香料，其合成路線如圖所示．

已知：（1）R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH^{-}}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₃CH₂OH
（2）有機物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，核磁共振氫譜有2組峰
（3）E能發(fā)生銀鏡反應，1molE與2molH₂可以發(fā)生反應生成F
（4）有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈
回答下面的問題：
（1）E→F的反應類型為：加成反應
（2）用系統(tǒng)命名法命名有機物B：則$\frac{56}{12}$=4…8
（3）E的結構簡式為：
（4）C與銀氨溶液反應的化學方程式：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃
（5）D+F→G的化學方程式：
（6）已知有機化合物甲符合下列條件：①芳香族化合物 ②與F互為同分異構體③能被催化氧化成醛．符合上述條件的有機物甲有13種．其中滿足苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰的有機物的結構簡式為（寫出符合條件的其中一種即可）．

Answer 1

分析 有機物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，A的核磁共振氫譜有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCHO，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F的結構簡式為：，則G為，E能發(fā)生銀鏡反應，在一定條件下1molE能與2molH₂反應生成F，則E為．

解答 解：有機物A屬于烴類，其相對分子質(zhì)量為56，則$\frac{56}{12}$=4…8，可知A的分子式為C₄H₈，A發(fā)生信息中的反應生成B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，A的核磁共振氫譜有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，B的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，C的結構簡式為（CH₃）₂CHCHO，有機物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個無支鏈的側鏈，結合G的分子式可知F的結構簡式為：，則G為，E能發(fā)生銀鏡反應，在一定條件下1molE能與2molH₂反應生成F，則E為．
（1）E→F的反應類型為：加成反應，故答案為：加成反應；
（2）B的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂OH，用系統(tǒng)命名法命名：2-甲基-1-丙醇，故答案為：2-甲基-1-丙醇；
（3）E的結構簡式為，故答案為：；
（4）C與銀氨溶液反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONH₄+2Ag↓+H₂O+3NH₃；
（5）D+F→G的化學方程式，
故答案為：；
（6）已知有機物甲符合下列條件：①為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；②與F（）互為同分異構體；③能被催化氧化成醛，含有-CH₂OH結構，含有一個取代基為-CH（CH₃）CH₂OH，含有2個取代基為-CH₃、-CH₂CH₂OH或者-CH₂CH₃、-CH₂OH，各有鄰、間、對3種，含有3個取代基為2個-CH₃和-CH₂OH，2個-CH₃處于鄰位，-CH₂OH有2種位置，2個-CH₃處于間位，-CH₂OH有3種位置，2個-CH₃處于對位，-CH₂OH有1種位置，符合上述條件的有機物甲有13種，其中一種苯環(huán)上有3個側鏈，且核磁共振氫譜有5組峰的有機物的結構簡式：，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，是常見題型，側重考查學生的分析推理能力，注意根據(jù)相對分子質(zhì)量與轉化關系確定A的結構，難度中等．