Question

已知有機物F （） 是一種存在于某些植物的果、花等中的天然香料．又知：
（i）乙酸酐的結構為 ；
（ii）同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
（iii）工業(yè)上常用有機物G制取有機物F：

某化學小組以有機物A（A是苯的同系物，分子式為C₇H₈；B中有五種不同化學環(huán)境的氫；C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應）為原料制取F的合成路線（部分反應條件及副產物已略去）如下：

（1）有機物G中的含氧官能團為

 

和

 

（填官能團名稱）． G的分子式為

 

．
（2）A的化學名稱為

 

．由C生成D的反應類型為

 

．
（3）由B生成C的化學方程式為

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：

 

．
Ⅰ．屬于芳香族化合物；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個取代基；Ⅲ．核磁共振氫譜圖上有4個吸收峰；IV．能發(fā)生銀鏡反應．
（5）請寫出以乙醇（CH₂CH₂OH）為原料制備（是一種常用有機溶劑）的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A是苯的同系物，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在氯化鐵條件下發(fā)生苯環(huán)的取代生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，其C中含有甲基，在光照條件下，發(fā)生甲基上取代生成D，D再發(fā)生鹵代烴的水解反應得到E，E與乙酸酐反應生成F，結構F的結構、E的分子式與反應信息，可知E為，由于同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，結合D的分子式、E的結構可知，D為，則C為，B為，據此解答．

解答： 解：A是苯的同系物，分子式為C₇H₈，則A為，A與氯氣在氯化鐵條件下發(fā)生苯環(huán)的取代生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，其C中含有甲基，在光照條件下，發(fā)生甲基上取代生成D，D再發(fā)生鹵代烴的水解反應得到E，E與乙酸酐反應生成F，結構F的結構、E的分子式與反應信息，可知E為，由于同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，結合D的分子式、E的結構可知，D為，則C為，B為，
（1）有機物G為，含氧官能團為醛基、羥基，分子式為C₇H₆O₂，
故答案為：醛基、羥基；C₇H₆O₂；
（2）A為，化學名稱為：甲苯，由C生成D是中甲基中H原子被氯原子取代生成，屬于取代反應，故答案為：甲苯；取代反應；
（3）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）E（）的一種同分異構體滿足下列條件：
Ⅰ．屬于芳香族化合物；Ⅱ．苯環(huán)上有兩個取代基；IV．能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，另外側鏈只能為甲基，Ⅲ．核磁共振氫譜圖上有4個吸收峰，兩個不同的基團處于對位，該同分異構體的結構簡式為：，故答案為：，故答案為：；
（5）乙醇（CH₂CH₂OH）為原料制備：乙醇在濃硫酸、加熱發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，乙二醇在濃硫酸、加熱條件下分子脫水反應得到目標物質，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，注意根據F的結構與反應條件，利用逆推法與正推法相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．