Question

以對甲酚（A）為起始原料，通過一系列反應合成有機物E的合成路線如下：

（1）C的分子式為

 

，A的核磁共振氫譜圖中有

 

個峰．
（2）A→B的反應類型為

 

．
（3）寫出D與足量NaOH的水溶液反應的化學方程式：

 

．
（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

（任寫兩種）．
①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；
②能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體．
（5）已知：R-CN

H+

H2

R-COOH，E在酸性條件下水解后的產(chǎn)物在一定條件下可生成F（C₁₁H₁₀O₃）．寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷分子式和核磁共振氫譜波峰數(shù)；
（2）A→B可以看作A中羥基中的H原子被-OCCH₃取代；
（3）D與足量NaOH的水溶液會發(fā)生取代反應，鹵原子被羥基取代，酚羥基與堿反應；
（4）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，分子中含有-COOH，屬于苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)至少連接2個相同的基團，由D的結(jié)構(gòu)可知，應含有2個甲基，另外基團為-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一個基團介于2個甲基的中間且與2個甲基相鄰，據(jù)此書寫；
（5）由題目信息可知，酸性條件下水解D中-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH，結(jié)合F的分子式可知，水解后產(chǎn)物脫去1分子水，應是-COOH與-OH形成酯基，據(jù)此書寫F的結(jié)構(gòu)簡式；

解答： 解：（1）根據(jù)C和A的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的分子式為C₉H₁₀O₂，A中核磁共振氫譜波峰數(shù)為4，
故答案為：C₉H₁₀O₂；4；
（2）A→B可以看作A中羥基中的H原子被-OCCH₃取代，是取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）D與足量NaOH的水溶液會發(fā)生取代反應，鹵原子被羥基取代，酚羥基與堿反應，反應方程式為，
故答案為：；
（4）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，分子中含有-COOH，屬于苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種，苯環(huán)至少連接2個相同的基團，由D的結(jié)構(gòu)可知，應含有2個甲基，另外基團為-COOH、-CH₂Cl或-Cl、-CH₂COOH，其中一個基團介于2個甲基的中間且與2個甲基相鄰，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：任意兩種；
（5）由題目信息可知，酸性條件下水解D中-CN基團轉(zhuǎn)化為-COOH，結(jié)合F的分子式可知，水解后產(chǎn)物脫去1分子水，應是-COOH與-OH形成酯基，故F的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點評：本題考查了有機物合成、同分異構(gòu)體，難度中等，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機物的結(jié)構(gòu)確定發(fā)生的反應特點，（5）為易錯點．