Question

（2012?朝陽區(qū)一模）工業(yè)上以丙烯為原料可制得一種重要合成橡膠IR和一種合成樹脂X．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
（-R、-R′、-R″表示可能相同或可能不同的原子或原子團）
Ⅲ．同一碳原子上有兩個碳碳雙鍵時分子不穩(wěn)定
（1）在一定條件下，丙烯可與下列物質反應的是

acd

．
a．H₂O      b．NaOH溶液      c．Br₂的CCl₄溶液       d．酸性KMnO₄溶液
（2）A分子中核磁共振氫譜吸收峰是

1

個．
（3）A與C₂H₂合成D的化學方程式是

，反應類型是

加成反應

．
（4）E、F中均含有碳碳雙鍵，則 E的結構簡式是

．
（5）H的結構簡式是

．
（6）B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應．B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X的化學方程式是

．
（7）有多種同分異構體，符合下列要求的有

12

種．
①苯環(huán)上有兩個或三個取代基
②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羥基”

Answer 1

分析：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成，反應生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是丙酮，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應生成D，D的結構簡式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，結合IR的結構簡式知，F的結構簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結構簡式為：，
G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H的結構簡式為：，根據題給信息知，G的結構簡式為：，G和苯酚反應生成X，則X的結構簡式為：，B的分子式是C₆H₆O，可與NaOH溶液反應，B與G在一定條件下反應生成合成樹脂X，所以B是苯酚，根據有機物的結構和性質解答．

解答：解：在催化劑條件下，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成，反應生成B和A，A和乙炔能發(fā)生反應生成D，根據題給信息及A的分子式知，A是丙酮，則B是苯酚，丙酮和乙炔發(fā)生加成反應生成D，D的結構簡式為：，D和氫氣發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生消去反應生成F，結合IR的結構簡式知，F的結構簡式為：CH₂=CHC（CH₃）=CH₂，E的結構簡式為：，
G和乙醛反應生成H，H和銀氨溶液反應然后酸化生成，所以H的結構簡式為：，根據題給信息知，G的結構簡式為：，G和苯酚反應生成X，則X的結構簡式為：，
（1）丙烯中含有碳碳雙鍵，所以丙烯能和水、溴發(fā)生加成反應，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故選a c d；
（2）A是丙酮，丙酮中含有一類氫原子，所以A分子中核磁共振氫譜吸收峰是1個，故答案為：1；
（3）在氫氧化鉀作用下，乙炔和丙酮發(fā)生加成反應，反應方程式為：，故答案為：，加成反應；
（4）通過以上分析知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（5）通過以上分析知，H的結構簡式為：，故答案為：；
（6）在一定條件下，苯酚和G反應，反應方程式為：，

故答案為：；
（7）①苯環(huán)上有兩個或三個取代基、②取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羥基”的的同分異構體中，當取代基為一個羧基一個羥基時有鄰、間、對三種結構，當取代基為一個酯基一個羥基時有鄰、間、對3種結構，當取代基為一個醛基兩個羥基時有：當兩個羥基相鄰時有2種結構，當兩個羥基間位時有3種結構，當兩個羥基對位時有1種結構，所以共有12種同分異構體，
故答案為：12．

點評：本題考查有機物的推斷，注意結合題給信息采用正推、逆推相結合的方法進行分析，注意官能團的變化，難點是同分異構體種類的判斷，難度較大．