Question

某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值低、口感好、副作用小，已在90多個(gè)國家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡式為：

已知：①在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺，如：

②酯比酰胺容易水解

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?/span>

(1)在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是：________和________.

(2)在較濃酸和長時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成：________、________、和________.

(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng)，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和________.(填寫結(jié)構(gòu)簡式，該分子中除苯環(huán)以外，還含有一個(gè)六元環(huán))

 

Answer 1

答案：
解析：

(1) 和CH3OH (2) 、和CH3OH （3）

提示：

酰胺鍵的生成和水解在教材蛋白質(zhì)一節(jié)中出現(xiàn)，但未給出酰胺的定義(中學(xué)教材中有定義)，所以題目中給出了羧酸或羧酸酯跟胺反應(yīng)生成酰胺的方程式作為信息給予。 第1小題比較容易。經(jīng)辨認(rèn)，化合物A中有兩處可以水解。提示指出酯比酰胺容易水解。因此，在稀酸條件下水解的兩個(gè)產(chǎn)物應(yīng)是甲醇(CH3OH)和天冬氨酰苯丙氨酸 第2小題水解是在較激烈的條件下，因此酰胺鏈也要水解，產(chǎn)物是甲醇CH3OH，苯丙氨酸和天冬氨酸。 第3小題具有挑戰(zhàn)性，因?yàn)轭}目所給信息①中指出酯和胺類也可能生成酰胺同時(shí)得到相應(yīng)的醇，那么A分子中的甲酯基和天冬氨酸的氨基也有可能酰胺化，從而生成了一個(gè)新的六元環(huán)。 為了防止考生選錯(cuò)了成環(huán)的方向，題目中強(qiáng)調(diào)了新生成的是六元環(huán)。