Question

①C₅H₁₂O的醇，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，醇的核磁共振氫譜中有三組峰，寫出滿足上述條件的醇的結(jié)構(gòu)簡式______
②C₅H₁₂O的醇，在一定條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，寫出滿足條件的醇的結(jié)構(gòu)簡式______
③分子式為C₅H₁₂O，不能與金屬鈉反應(yīng)．核磁共振氫譜中有四組峰，峰的面積比為3：2：1：6，寫出滿足上述條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式______．

Answer 1

【答案】分析：①C₅H₁₂O的醇，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，說明連接羥基的碳原子上含有兩個氫原子，醇的核磁共振氫譜中有三組峰，說明該醇中含有三種氫原子，據(jù)此確定醇的結(jié)構(gòu)簡式；
②C₅H₁₂O的醇，在一定條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子，據(jù)此確定該醇的結(jié)構(gòu)簡式；
③分子式為C₅H₁₂O，不能與金屬鈉反應(yīng)，說明不含醇羥基，核磁共振氫譜中有四組峰，說明含有四種氫原子，峰的面積比為3：2：1：6，則四種氫原子的個數(shù)分別是3、5、1、6，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)簡式．
解答：解：①C₅H₁₂O的醇，在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，說明連接羥基的碳原子上含有兩個氫原子，醇的核磁共振氫譜中有三組峰，說明該醇中含有三種氫原子，一種H原子在-OH上，一種H原子在連接羥基的碳原子上，一種在另外的-CH₃上，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂OH；
 ②C₅H₁₂O的醇，在一定條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子，則中間的碳原子中連接3個-CH₃和一個-CH₂OH，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂OH；
③分子式為C₅H₁₂O，不能與金屬鈉反應(yīng)，說明不含-OH，核磁共振氫譜中有四組峰，說明含有四種氫原子，峰的面積比為3：2：1：6，則四種氫原子的個數(shù)分別是3、5、1、6，5個碳原子含有4種H原子且不含羥基，則每個碳原子上都有H原子，且其中兩個甲基連接在同一個碳原子上，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CH-O-CH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₂CH-O-CH₂CH₃．
點評：本題同分異構(gòu)體為載體考查了物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷，明確官能團(tuán)的性質(zhì)及核磁共振氫譜的含義即可解答本題，難度不大．