Question

已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩(wěn)定：，相對分子質(zhì)量為116的芳香烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

回答下列問題：
（1）寫出B的分子式：

 

，C的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

、

 

，⑥的反應(yīng)類型為

 

．F是一種高聚物，則⑤的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（4）E有多種同分異構(gòu)體，符號下列條件的共有

 

種．
①屬于芳香化合物 ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③含有酯的結(jié)構(gòu) ④苯環(huán)上有兩個取代基．
其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個數(shù)不變，所以A中碳原子個數(shù)為9，A是芳香烴，且相對分子質(zhì)量為116，所以其分子式為C₉H₈，A中不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)不飽和度為4，所以A中含有三鍵；A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為；
根據(jù)⑦知，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，所以G結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)流程圖知，流程圖中從A到高聚物，碳原子個數(shù)不變，所以A中碳原子個數(shù)為9，A是芳香烴，且相對分子質(zhì)量為116，所以其分子式為C₉H₈，A中不飽和度=

9×2+2-8

2

=6，苯環(huán)不飽和度為4，所以A中含有三鍵；A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息知，C中含有醛基，則A中碳碳三鍵位于取代基邊上，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式為，C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得到D，D結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為；
根據(jù)⑦知，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，所以G結(jié)構(gòu)簡式為；E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，
（1）B結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C₉H₈Br₄，C結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₉H₈Br₄；；
（2）D結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)名稱是羧基、羰基，E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，所以該反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；F是高聚物，則E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，
故答案為：羧基、羰基；消去反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
（3）C結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；（4）E結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于芳香化合物說明含有苯環(huán)； ②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基； ③含有酯的結(jié)構(gòu)；④苯環(huán)上有兩個取代基，
如果含有-OH、-COOCH₂CH₃有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果含有-OH、-CH₂COOCH₃有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果含有-OH、-OOCCH₂CH₃有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH₂OOCCH₃有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH₂CH₂OOCH有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，如果有-OH、-CH（CH₃）OOCH有鄰間對三種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有18種；其中核磁共振氫譜中有6組吸收峰，說明有六種氫原子，其面積之比為1：2：2：2：2：1，說明六種氫原子個數(shù)之比為1：2：2：2：2：1，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點，涉及炔、鹵代烴、醛、羧酸、高分子化合物之間的轉(zhuǎn)化，明確有機(jī)物中存在的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，注意結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，要考慮官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)、碳鏈異構(gòu)，題目難度中等．