Question

Heck反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)的一種，例如：反應(yīng)①如下：
化合物Ⅰ可以由以下途徑合成：

回答以下問(wèn)題：
（1）化合物Ⅱ的分子式為

 

，1mol該物質(zhì)最多可與

 

molH₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（2）鹵代烴CH₃CHBrCH₃發(fā)生消去反應(yīng)可以生成化合物Ⅲ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

（注明條件）．
（3）分子式為C₄H₆O的化合物Ⅵ，滿(mǎn)足以下條件：①與化合物IV互為同系物；②含有甲基且無(wú)支鏈，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（4）一定條件下， 與也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）設(shè)計(jì)一條以CH₃CHClCHClCH₃和 為原料合成的路線．

提示：①合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
（用合成路線流程圖表示為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：通過(guò)對(duì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析可知，Ⅲ為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應(yīng)條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應(yīng)，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過(guò)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可寫(xiě)出其分子式；酯基不能與氫氣加成；
（2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液加熱；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，通過(guò)給出的條件推斷Ⅵ；
（4）反應(yīng)①為取代反應(yīng)，結(jié)合信息解答；
（5）由題意可知CH₃CHClCHClCH₃先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，然后與發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與氯氣發(fā)生1，4-加成，可生成．

解答： 解：通過(guò)對(duì)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的分析可知，Ⅲ為丙烯，即CH₃CH=CH₂，從反應(yīng)條件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反應(yīng)，可知，Ⅳ為CH₂=CHCHO，Ⅴ為CH₂=CHCOOH，
（1）通過(guò)Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得其分子式為：C₁₀H₁₀O₂；酯基不能與氫氣加成，只有苯環(huán)和碳碳雙鍵可以與氫氣加成，所以，1mol該物質(zhì)最多可與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）鹵代烴消去反應(yīng)的條件是NaOH的乙醇溶液加熱，所以，其反應(yīng)方程式為：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ為CH₂=CHCHO，其含有甲基且無(wú)支鏈的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案為：CH₃CH=CHCHO；
（4）與也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，，
故答案為：；
（5）由題意可知CH₃CHClCHClCH₃先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，然后與發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與氯氣發(fā)生1，4-加成，可生成，反應(yīng)流程為CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定條件

Cl2

一定條件下

，
故答案為：CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定條件

Cl2

一定條件下

．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)合，充分利用給予的反應(yīng)信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，考查學(xué)生的觀察、思維、分析能力，難度中等．