Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y．

已知：（�。�
（ⅱ） 
（ⅲ）-NH₂易被強(qiáng)氧化劑氧化
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出Y中官能團(tuán)的名稱(chēng)

 

；
（2）寫(xiě)出由甲苯→A反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（3）在合成F的過(guò)程中，B→C步驟不能省略，理由是

 

，F(xiàn)在一定條件下形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
②與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色
③分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)
（5）結(jié)合本題信息和所學(xué)知識(shí)，以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)寫(xiě)出你設(shè)計(jì)的合成路線

 

（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．
合成路線的書(shū)寫(xiě)格式如下：CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃COOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃

合成路線：

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由甲苯與B的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B為：，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)得到，發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，由信息ii可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，乙烯發(fā)生催化氧化生成乙醛，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：由甲苯與B的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯發(fā)生甲基對(duì)位的硝化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A發(fā)生信息中反應(yīng)，硝基被還原為氨基生成B，則B為：，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，B中氨基中1個(gè)H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E為，E發(fā)生水解反應(yīng)得到F，可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化，
（1）由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為醛基、碳碳雙鍵，
故答案為：醛基、碳碳雙鍵；
（2）由甲苯→A反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）在合成F的過(guò)程中，氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基，B→C步驟不能省略，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)形成的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護(hù)氨基；；
（4）同時(shí)符合下列條件的Y（）的同分異構(gòu)體與足量濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且分子中只存在一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，結(jié)合Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，側(cè)鏈中含有碳碳雙鍵，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)，故符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）由信息ii可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，乙烯發(fā)生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)分析解答，注意官能團(tuán)的引入、消除與衍變，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．