Question

苯環(huán)實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：（　　）
①苯的間位二元取代物只有一種    
②苯的鄰位二元取代物只有一種
③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等（鍵長是指在分子中兩個成鍵的核間距離）
④苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色
⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷
⑥苯在FeBr₃存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)．

• A、②③④⑥
• B、③④⑤⑥
• C、①②③④
• D、全部

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu)

專題：有機化學基礎(chǔ)

分析：①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構(gòu)體來分析；
②如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物有兩種；
③單鍵和雙鍵的鍵長不相等；
④如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，含有雙鍵能夠使高錳酸鉀褪色；
⑤含有雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
⑥如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，含有雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)．

解答： 解：①無論苯的結(jié)構(gòu)中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，間位二元取代物，所以①不能作為證據(jù)；
②如果苯的結(jié)構(gòu)中存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則苯的鄰位二元取代物有兩種，而事實是苯的鄰位二元取代物只有一種，所以可以證明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故②能作為證據(jù)；
③單鍵和雙鍵的鍵長不相等，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故③能作為證據(jù)；
④苯不能使KMnO₄酸性溶液褪色，說明不含雙鍵，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故④能作為證據(jù)；
⑤含有雙鍵的物質(zhì)能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣加成生成環(huán)己烷，可以用單雙健結(jié)構(gòu)來解釋，故⑤不能作為證據(jù)；
⑥苯在FeBr₃存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，說明不含雙鍵，說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故⑥能作為證據(jù)；
正確的選項為：②③④⑥；
故選：A．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識綜合性較大，難度中等，要求學生具有整合知識的能力、對知識進行遷移運用．