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在有機(jī)物分子中，若碳原子所連的4個原子或原子團(tuán)均不相同，則該碳原子叫作手性碳原子(以*C表示)．含有手性碳原子的化合物具有光學(xué)活性．

(1)標(biāo)出中的手性碳原子．

(2)提供下列反應(yīng)類型：a．消去反應(yīng)；b．加成反應(yīng)；c．取代反應(yīng)；d．酯化反應(yīng)；e．氧化反應(yīng)；f．還原反應(yīng)．上述有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)類型有________．

(3)采取哪些具體措施可使上述化合物沒有光學(xué)活性?

①________，②________，③________，④________，⑤________．

答案：略
解析：

(1)

(2)a、b、c、d、e、f

(3)①與NaOH溶液共熱水解

②與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

③將醛基加氫還原

④將醇羥基催化氧化成醛基

⑤加濃使其在手性碳原子和在連羥基的碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)

解析：由手性碳原子的定義知，只有右端倒數(shù)第二個碳原子為手性碳原子，該物質(zhì)含有醇羥基、醛基、并屬于酯，故發(fā)生的反應(yīng)有題中所給的所有類型；對于第(3)問，使手性碳原子所連的兩個基團(tuán)，如氧化(將—轉(zhuǎn)化成—CHO)、還原(將—CHO轉(zhuǎn)化成—)、消去(去掉*C上的氫原子)、酯化(與反應(yīng))、水解(有2個—)均可使化合物無光學(xué)活性．


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為合成抗病毒和抗癌藥物的中間體．莽草酸可以實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

已知：①
請回答下列問題．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是
．
（2）B→C的化學(xué)方程式是
．反應(yīng)類型是
消去
消去
反應(yīng)．
（3）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原予稱為手性碳原子．E分子中手性碳原子有
3
3
個．
（4）莽草酸經(jīng)過中間產(chǎn)物D合成E的目的是
防止酚羥基被氧化
防止酚羥基被氧化
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子）．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．八角屬于草本植物，主要產(chǎn)于中國和越南，是我國民間常用做烹調(diào)的香料．最新醫(yī)學(xué)研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料．莽草酸的結(jié)構(gòu)式如圖：
請回答下列問題：
（1）寫出莽草酸分子中任意兩個官能團(tuán)名稱：
羧基
羧基
、
羥基
羥基
．
（2）該有機(jī)物分子1moL最多能和
1
1
moLNaOH發(fā)生反應(yīng)．
（3）該有機(jī)物分子中含
3
3
個手性碳原子．試設(shè)計(jì)一步反應(yīng)使其生成具有2個手性碳原子的物質(zhì)，其化學(xué)方程式為：
濃硫酸
170℃
+H2O
濃硫酸
170℃
+H2O
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子），以*C表示．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．
（1）下列分子中，沒有光學(xué)活性的是
 
，含有兩個手性碳原子的是
 
．
A．乳酸　CH3-CHOH-COOH
B．甘油　CH2OH-CHOH-CH2OH
C．脫氧核糖　CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO
D．核糖  CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO
（2）有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為精英家教網(wǎng)，若使X通過化學(xué)變化失去光學(xué)活性，
可能發(fā)生的反應(yīng)類型有
 
．
A．酯化      B．水解 　    C．氧化 　    D．還原    　 E．消去
（3）有機(jī)物Y分子式為C4H8O3，它有多種同分異構(gòu)體．其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個手性碳原
子的異構(gòu)體有數(shù)種，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式，并標(biāo)出手性碳原子．（寫兩種）
 
、
 
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

(10分) 莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為合成抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸可以實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

已知：①

請回答下列問題。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是                                。

（2）BC的化學(xué)方程式是

                                                                          。

       反應(yīng)類型是          反應(yīng)。

（3）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原予稱為手性碳原

子。E分子中手性碳原子有                 個。

（4）莽草酸經(jīng)過中間產(chǎn)物D合成E的目的是                                     。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2010年北京市西城區(qū)高二下學(xué)期期末考試化學(xué)試題 題型：填空題

(10分) 莽草酸具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，還可作為合成抗病毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸可以實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：

已知：①

請回答下列問題。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是                                。
（2）BC的化學(xué)方程式是
                                                                       。
反應(yīng)類型是          反應(yīng)。
（3）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原予稱為手性碳原
子。E分子中手性碳原子有                 個。
（4）莽草酸經(jīng)過中間產(chǎn)物D合成E的目的是                                     。

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