Question

已知同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會失去水形成羰基．試回答下列問題：
（1）寫出CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂OH在有銅和加熱條件下與O₂反應的化學方程式

 

．
（2）寫出丙炔與HBr 1：2加成后的產(chǎn)物（氫原子加在含氫較多的碳上）完全水解后的產(chǎn)物的結構簡式

 

．
（3）C₅H₁₂O分子屬于醇類的同分異構體有

 

種，若不能發(fā)生催化氧化，則該醇的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質,同分異構現(xiàn)象和同分異構體

專題：有機化學基礎

分析：（1）含有-CH₂OH結構，可被氧化生成醛；
（2）丙炔與HBr 1：2加成后的產(chǎn)物為CH₃CHBr₂；水解可生成CH₃CH（OH）₂，CH₃CH（OH）₂不穩(wěn)定，失去水形成羰基；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，屬于醇類的同分異構體應含有-OH，若不能被氧化，則與羥基相連的碳原子上沒有氫原子．

解答： 解：（1）含有-CH₂OH結構，可被氧化生成醛，反應的方程式為，
故答案為：；
（2）丙炔與HBr 1：2加成后的產(chǎn)物為CH₃CHBr₂；水解可生成CH₃CH（OH）₂，CH₃CH（OH）₂不穩(wěn)定，失去水形成羰基，產(chǎn)物為，
故答案為：；
（3）分子式為C₅H₁₂O的有機物，它的同分異構體中，經(jīng)氧化可生成醛，該有機物屬于醛，且連接羥基的碳原子上含有2個氫原子，確定C₅H₁₂的同分異構體，-OH取代C₅H₁₂中甲基上的H原子，
C₅H₁₂的同分異構體有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₄C，
當烷烴為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有1種結構，
當烷烴為（CH₃）₂CHCH₂CH₃，-OH取代甲基上的H原子有2種結構，
當烷烴為（CH₃）₄C，-OH取代甲基上的H原子有1種結構，
則屬于醇的同分異構體共有8種，其中不能發(fā)生催化氧化的醇中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點和常見題型，側重于學生的分析能力的考查，注意把握有機物官能團與性質的關系來解答，題目難度不大．