Question

已知有機物A分子中只含有一個手性碳原子，A不與Na₂CO₃反應但能與金屬鈉反應生成氫氣，1.52gA與過量的金屬鈉完全反應生成標準狀況下的氫氣448mL，A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍．取一定量的A完全燃燒后，產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，兩者質量分別增加3.6g和6.6g．
（1）通過推理和計算，寫出A的結構簡式．

 

（2）A的一種同分異構體經(jīng)催化氧化后得到有機物B，1molB與足量的銀氨溶液反應生成4mol銀，請寫出B與足量的銀氨溶液反應的化學方程式．

 

．

Answer 1

分析：（1）A不與Na₂CO₃反應但能與金屬鈉反應生成氫氣，說明A中不含羧基，含有羥基；A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍，A的相對分子量為氫氣的38倍，即：2×38=76；標準狀況下448mL氫氣的物質的量為：

448×10-3L

22.4L/mol

=0.02mol，1.52gA的物質的量為：

1.52g

76g/mol

=0.02mol，說明A分子中含有兩個羥基；
一定量的A燃燒生成3.6g水和6.6g二氧化碳，水的物質的量為：

3.6g

18g/mol

=0.2mol，二氧化碳的物質的量為：

6.6g

44g/mol

=0.15mol，說明該有機物A中含有C、H原子個數(shù)之比為：0.15mol：（0.2mol×2）=3：8，根據(jù)以上數(shù)據(jù)可以得出A的分子式，再根據(jù)A分子中只含有一個手性碳原子寫出A的結構簡式；
（2）根據(jù)題中信息確定A的結構簡式，然后寫出B與足量的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的化學方程式．

解答：解：（1）蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍可知A的摩爾質量為：76g/mol，則1.52gA的物質的量為0.02mol，標況下448mL氫氣的物質的量為0.02mol，0.02molA能夠與金屬鈉反應生成0.02mol氫氣，又由于A不與Na₂CO₃反應但能與金屬鈉反應生成氫氣，說明A中含有2個羥基；再由一定量的A完全燃燒生成3.6g水和6.6g二氧化碳可知，A中C與H個數(shù)之比為：

6.6g

44g/mol

：

3.6g

18g/mol

×2=3：8，所以A的分子式為：C_3nH_8nO₂，A的摩爾質量為76g/mol，相對分子量為76，則：12×3n+1×8n+32=76，解得n=1，所以A的分子式為：C₃H₈O₂，
已知有機物A分子中只含有一個手性碳原子，則A的結構簡式為：CH₃CH（OH）CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂（OH）；
（2）1molB與足量的銀氨溶液反應生成4mol銀，說明B中含有2個醛基，即B對應的醇羥基連接的碳原子上至少含有2個H，滿足該條件的A的同分異構體為：CH₂（OH）CH₂CH₂（OH），則B的結構簡式為：CHOCH₂CHO，B與足量的銀氨溶液反應的化學方程式為：CHOCH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：CHOCH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．

點評：本題考查了有機物分子式、結構簡式的求算，題目難度中等，注意明確根據(jù)燃燒產(chǎn)物確定有機物中碳氫個數(shù)之比的方法，掌握常見有機物的化學性質即可解答．