Question

化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：

(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。

(2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

Ⅰ.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ.不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。

(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________。

Answer 1

解析　(1)分析A的結(jié)構(gòu)，判斷A中所含有的含氧官能團(tuán)；

(2)對(duì)照反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，確定反應(yīng)類型；

(3)B的同分異構(gòu)體，不與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有酯基，且水解產(chǎn)生酚羥基，結(jié)合該有機(jī)物中含兩個(gè)苯環(huán)和7種不同化學(xué)環(huán)境下的氫推斷該有機(jī)物結(jié)構(gòu)；

(5)從有機(jī)物骨架和官能團(tuán)變化對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給信息，應(yīng)先將苯轉(zhuǎn)化為硝基苯，再轉(zhuǎn)化為苯胺，進(jìn)一步利用類似流程圖中G轉(zhuǎn)化為H，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)合成目標(biāo)化合物。

答案　(1)羥基　醛基　(2)①③⑤