Question

19．化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：

已知：
（1）R-CH=CH₂$\frac{（i）B2H6}{（ii）H2O2/O{H}^{-}}$RCH₂CH₂OH（B₂H₆為乙硼烷）．
（2）F的結構簡式為．
（3）醛基在Cu（OH）₂、加熱的條件下會氧化成羧基，碳碳雙鍵則不受影響．
請回答下列問題：
①已知11.2L（標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產生88g CO₂和45g H₂O．A的分子式是C₄H₁₀
②A被氯氣取代后，只有B和C兩種一氯代烴，且C的核磁共振氫譜只有一種特征峰，請寫出它們的結構簡式：B（CH₃）₂CHCH₂Cl，C（CH₃）₃CCl；
③反應①的化學方程式為（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；該反應的反應類型是消去反應；
（4）反應②的化學方程式為；
（5）寫出兩個與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構體的結構簡式：、．

Answer 1

分析 F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為；

88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，A被氯氣取代后，只有B和C兩種一氯代烴，且C的核磁共振氫譜只有一種特征峰，則A為（CH₃）₂CHCH₃，B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，C為（CH₃）₂CClCH₃，B、C發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=C（CH₃）₂；
D發(fā)生信息中的反應生成E為，D與E發(fā)生酯化反應生成H為，據此分析解答．

解答 解：F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G，G結構簡式為；

88gCO₂為2mol，45gH₂O為2.5mol，標況下11.2L烴A為0.5mol，所以烴A中含碳原子為4，H原子數(shù)為10，則A的學式為C₄H₁₀，C₄H₁₀存在正丁烷和異丁烷兩種，A被氯氣取代后，只有B和C兩種一氯代烴，且C的核磁共振氫譜只有一種特征峰，則A為（CH₃）₂CHCH₃，B為（CH₃）₂CHCH₂Cl，C為（CH₃）₂CClCH₃，B、C發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=C（CH₃）₂；
D發(fā)生信息中的反應生成E為，D與E發(fā)生酯化反應生成H為，
（1）通過以上分析知，A的分子式為C₄H₁₀，故答案為：C₄H₁₀；
（2）通過以上分析知，B、C的結構簡式分別為：（CH₃）₂CHCH₂Cl、（CH₃）₃CCl，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Cl；（CH₃）₃CCl；
（3）B發(fā)生消去反應生成D，反應方程式為（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應；
（4）E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）G為，G的同分異構體屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，且和G具有相同官能團，說明含有碳碳雙鍵和羧基，如果含有-CH=CH₂、-COOH，有鄰間對三種同分異構體；如果含有-C（COOH）=CH₂，只有一種結構，其結構簡式分別為、、、，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查烷烴、鹵代烴、醇、酯、烯烴之間的轉化及常見有機反應，同時考查學生分析推斷能力，注意題給信息的應用，難點是同分異構體種類的判斷．