Question

9．為測定某有機化合物A的結構，進行如下實驗．
[分子式的確定]
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6，.72L（標準狀況下），則該物質中各元素的原子個數(shù)比是2：6：1．
（2）質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量為46，則該物質的分子式是C₂H₆O．
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結構并寫出其結構簡式CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃．
[結構式的確定]
（4）¹H核磁共振譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃）有兩種氫原子（如圖1）．經(jīng)測定，有機物A的¹H核磁共振譜示意圖如圖2所示，則A的結構簡式為CH₃CH₂OH．

[性質實驗]
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成塑料C，請寫出B轉化為C的化學方程式：
（6）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應的化學方程式：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重為水的質量，堿石灰增重為二氧化碳的質量，以此可確定有機物中C、H原子個數(shù)比值，結合消耗氧氣的體積可確定有機物中各原子個數(shù)比值；
（2）根據(jù)有機物原子個數(shù)比值可確定最簡式，結合相對分子質量可確定有機物分子式；
（3）根據(jù)有機物分子式結合價鍵理論可確定有機物的可能結構；
（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子；
（5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，寫出乙烯生成聚乙烯的化學方程式；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備氯乙烯．

解答 解：（1）n（C）=n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H）=2n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$×2=0.6mol，由題意可知n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，
根據(jù)氧原子守恒可知有機物中含有：n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，
故答案為：2：6：1；
（2）該物質中各元素的原子個數(shù)比為N（C）：N（H）：N（O）=2：6：1，則最簡式為C₂H₆O，其相對分子質量為46，則有機物的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（3）有機物的分子式為C₂H₆O，分子中可能存在C-C、C-H、C-O、O-H等化學鍵，可能的結構簡式有CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH或CH₃OCH₃；
（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）乙醇在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，乙烯生成聚乙烯的化學方程式為，
故答案為：；
（6）原子利用率為100%，可用乙烯與HCl加成方法制備，反應的方程式為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl，故答案為：CH₂=CH₂+HCl$→_{△}^{催化劑}$CH₃CH₂Cl．

點評 本題考查有機物分子式、結構簡式的確定，題目難度中等，本題注意從質量守恒的角度判斷有機物最簡式是解答該題的關鍵，試題培養(yǎng)了學生的分析能力及化學計算能力．