Question

11．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四種元素，相同狀況下，其蒸氣的密度為氫氣密度的68.5倍．現以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉化關系如下：（一些非主要產物已略去）

已知：�。甊-Cl+2Na+Cl-R′→R-R′+2NaCl（R、R′為烴基）
ⅱ．
ⅲ．苯胺（弱堿性，易氧化）
請回答下列問題：
（1）寫出A的分子式C₇H₇NO₂；A的結構簡式．
（2）N→A的反應類型是取代反應．
（3）①上述轉化中試劑I和試劑Ⅱ分別是：試劑Ia；試劑Ⅱb（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）　　　　b．Fe/鹽酸　　　　c．NaOH溶液
②若上述轉化中物質A依次與試劑II、試劑I、化合物E（濃硫酸/△）作用，能否得到F，為什么？
（4）用核磁共振氫譜可以證明化合物E中含有2種處于不同化學環(huán)境的氫．
（5）寫出同時符合下列要求的兩種D的同分異構體的結構簡式任意2種．
①屬于芳香族化合物，分子中有兩個：互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；
②分子中含有結構．
（6）有一種D的同分異構體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產物，寫出W在酸性條件下水解的化學方程式．
（7）F的水解反應如下：化合物H在一定條件下經縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域．請寫出該縮聚反應的化學方程式．

Answer 1

分析 苯與氯氣發(fā)生取代反應生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應生成N為，甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據轉化關系中F的結構可知，A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結構可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應生成F．

解答 解：苯與氯氣發(fā)生取代反應生成M為，氯苯與一氯甲烷發(fā)生信息i的反應生成N為，甲苯發(fā)生硝化反應生成A，A的密度為氫氣密度的68.5倍，則N的相對分子質量為68.5×2=133，故A為一硝基取代，根據轉化關系中F的結構可知，A為，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B為，由F的結構可知，B與甲醇在濃硫酸作用下反應生成D為，故E為甲醇，D與HCl/Fe發(fā)生還原反應生成F．
（1）由以上分析可知A為，分子式為C₇H₇NO₂，
故答案為：C₇H₇NO₂；；
（2）N為，在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應生成，
故答案為：取代反應；
（3）①由題給信息結合以上分析可知試劑I和試劑Ⅱ分別是KMnO₄（H⁺）、Fe/鹽酸，
故答案為：a；b；
②若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案為：否；若先還原后氧化，則還原生成的氨基又被氧化；
（4）E為CH₃OH，含有兩種不同的H原子，故答案為：2；
（5）D為，D的同分異構體的屬于芳香族化合物，分子中有兩個互為對位的取代基，其中一個取代基是硝基；且分子中含有 結構的同分異構體有：，
故答案為：任意2種；
（6）D的同分異構體W，在酸性條件下水解后，可得到一種能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應的產物，說明產物分子中含有酚羥基，W為含有酯基，應為，水解的方程式為：，
故答案為：；
（7）F的水解產物為和CH₃OH，化合物H在一定條件下經縮聚反應可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導彈、宇航等領域，則H為，可發(fā)生縮聚反應，方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，關鍵是理解題給信息，注意有機物官能團的性質和變化，較好的考查學生的自學能力、邏輯推理能力，是熱點題型．