有機物A、B、C、D、E其組成都是C=40%,H=6.7%,O=53.5%,A物質(zhì)的蒸氣對同體積氫氣的質(zhì)量比為15,B、C物質(zhì)的分子量是A物質(zhì)的6倍,D、E蒸氣的密度都是2.68 g/L(標況)在A、B、C、D、E中加入新制的Cu(OH)2懸濁液,B、C、D能使Cu(OH) 2懸濁液溶解,其中B、C溶液呈絳藍色,加熱后,A、B、C、E有磚紅色沉淀生成。若在B、C中分別加入溴水,B能使溴水褪色。C則不能,E物質(zhì)能水解生成醇與酸,試確定它們的分子式,并寫出結(jié)構(gòu)簡式和名稱。
A物質(zhì)的分子式為CH2O,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO;B物質(zhì)的分子式為C6H12O6,結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO;C與B是同分異構(gòu)體,C物質(zhì)為果糖,結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3COCH2OH;D物質(zhì)分子式為C2H4O2,D物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH;E與D是同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH3。 五種有機物的分子量分別為: MA=15×2=30 Mn=Mc=30×6=180 Mn=Mb=2.68×22.4=60 A物質(zhì):每摩爾含C= ∴A物質(zhì)的分子式為CH2O。 由于該物質(zhì)能被新制的Cu(OH)2氧化,證明分子中含有醛基(—CHO),所以A物質(zhì)為甲醛,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。 B物質(zhì):根據(jù)題意,B物質(zhì)的分子組成為(CH2O)n=180,n=6。 ∴B物質(zhì)的分子式為C6H12O6。 由于物質(zhì)B能與新制的Cu(OH)2形成絳藍色溶液,證明含有多個醇羥基,且能被新制的 Cu(OH)2,溴水氧化。證明含有醛基。所以B物質(zhì)為葡萄糖。結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO。 物質(zhì):C與B是同分異構(gòu)體。 ∴分子式為C6H12O6。 由于能與新制的Cu(OH)2呈絳藍色溶液,證明含有多個羥基,但不能使溴水褪色,所以推斷C物質(zhì)為果糖,結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)3COCH2OH。 D物質(zhì):根據(jù)題意,D物質(zhì)的分子組成為(CH2O)n=60,n=2,∴分子式為C2H4O2。 因為D能與新制的Cu(OH)2反應,但不能被其氧化,證明無醛基,只能是羧酸。所以D物質(zhì)為乙酸,結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。 E物質(zhì):E與D是同分異構(gòu)體, ∴分子式為C2H4O2 因為E能被新制的Cu(OH)2氧化,證明含有醛基,且能水解生成醇和酸,所以E物質(zhì)為甲酸甲酯,結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH3。
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先根據(jù)物質(zhì)蒸氣對同體積氫氣的質(zhì)量比或蒸氣的密度求出五種物質(zhì)的分子量,然后根據(jù)組成中C、H、O的百分含量求出分子里三種元素的原子個數(shù),最后根據(jù)已知的性質(zhì)確定五種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。
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